Primele sale vizite aici sunt legate de comerțul cu vite sau călătoria sa spre Viena, prilej cu care a vizitat , ca bun creștin ortodox și ctitor de biserică, stabilind relații cu fruntașii locali pentru a hotărî mai ales posibile împrumuturi de bani. În acest din urmă scop a venit la Orșova prima oară în anul 1814, în același an trimițându-l și pe omul său de încredere în afaceri, Nicolae Zoican, spre a împrumuta de la Nicolae Răducan o sumă neprecizată de documente, dar importantă de bani, de vreme ce doar lui Nicolae Zoican îi revenea comision, ca parte pentru intervenția sa, 3.600 taleri. Alte sume importante a primit Tudor Vladimirescu de la Ghiță Opran, valoarea acestora ridicându-se la 42.000 taleri și de la Fota Popovici, căruia îi datora 19.000 de taleri. Sunt împrumuturi justificate prin extinderea comerțului său cu vite, dar în realitate ele erau destinate recrutării de panduri, cumpărării de arme, totul în vederea izbucnirii plănuitei revoluții.
Pe de altă parte este foarte probabil că Tudor Vladimirescu venea la Orșova și pentru a-i întâlni pe reprezentanții unui centru al Eteriei, centru descoperit de turci întâmplător în anul 1816. Începând cu anul 1815 Tudor Vladimirescu se îndreaptă și spre Mehadia, unde sta la cură, la băi, dar îl vizita adesea pe protopopul-cronicar Nicolae Stoica de Hațeg. Aici se întâlneau zilnic pentru a-i vizita muzeul și biblioteca, a împrumuta cărți și a purta discuții îndelungate, mai ales pe teme de istorie. Mai târziu, când și-a scris cronica, Stoica de Hațeg a notat despre el în câteva rânduri ” și era cuminte”, ceea ce poate indica și o discretă supraveghere a lui Tudor Vladimirescu în această zonă de graniță a Imperiului Austriac. O nouă prezență a lui Tudor Vladimirescu la Orșova are loc la sfârșitul anului 1816, el încercând să realizeze o plănuită întâlnire cu Karagheorghe, cel care plănuia o nouă răscoală antiotomană. Suspectându-l, autoritățile din Orșova i-au interzis pentru un timp accesul aici. Se mai pare că în vara anului 1817, paralel cu relațiile ce le are cu Karagheorghe, Tudor Vladimirescu a primit la Orșova și Cerneți cel mai periculos post de răspundere efectivă de care se folosea ramificația revoluționară locală a Eteriei. Chiar dacă de aici informațiile despre prezențele orșovene ale lui Tudor Vladimirescu nu mai apar, ele vor trebui căutate fie în arhive austriece, fie balcanice, căci după înfrângerea revoluției oșteni ai săi se vor refugia și aici.
Constantin Juan